In passato, questa zona era caratterizzata dalla presenza del torrente Mugnone, che scorreva parallelamente al tracciato murario, costituendone il fossato. La presenza di molteplici canali e rivoli d'acqua rendeva l'area paludosa e simile a un pantano. I toponimi delle strade, via dell’Anguillara e via dell’Acqua, sembrano richiamare questa caratteristica natura acquitrinosa del territorio. Il nome via dell’Acqua potrebbe derivare dalla presenza di ruscelli e acquitrini, confluenti in una grossa fogna o collegati a un pozzo pubblico denominato "pozzo dell’Anguillara", probabilmente situato all'incrocio con via dell’Anguillara. La denominazione di via dell’Anguillara, secondo alcune fonti, potrebbe collegarsi al palazzo del capitano di ventura Baldaccio d’Anghiari, conte dell’Anguillara (1435), situato di fronte al tabernacolo. Tuttavia, altre teorie suggeriscono che il nome rifletta la presenza di anguille nelle paludi circostanti o sia correlato all'antico termine "anguillare" o "anguillari", indicante tralci di viti raccolti a mazzo, simili a fasci di anguille. La vicinanza di via della Vigna Vecchia e via Vinegia suggerisce la possibilità che via dell’Anguillara fosse un viottolo tra filari di viti, forse di proprietà dei monaci della vicina Badia fiorentina. Originariamente una direttrice secondaria dalle mura romane all'anfiteatro, via dell’Anguillara, nel corso dei secoli, si è arricchita di palazzi e tabernacoli, diventando un punto di interesse nella storia urbana di Firenze.