Via Pietrapiana era anticamente un "borgo", cioè una via, fiancheggiata da edifici, che usciva da una porta cittadina della cerchia del XII secolo, la Porta di San Piero. La strada era divisa in più segmenti con nomi diversi, intervallati dagli incroci, detti "canti". Via Pietrapiana era il nome del tratto da piazza Sant'Ambrogio a Borgo Allegri, che poi venne esteso a tutta la via solo nel 1929. Non è chiaro cosa fosse questa pietra che ricorreva nella toponomastica cittadina, né tantomeno perché fosse detta "piana", anche se si può ipotizzare che fosse legato alla sua forma o alla sua levigatezza.